Mike Evangelist hoàn toàn suy sụp. Mặc dù chênh nhau đến 5 tuổi (khi đó, Wozniak đã 18 tuổi) nhưng hai người tỏ ra khá “tâm đầu ý hợp” trong nhiều việc. Apple gặp khó khăn bởi ngân sách thâm hụt nặng, trượt dốc trên thị trường máy tính cá nhân và thất bại trong chiến lược kinh doanh.
Công ty đã nhận được 300 đơn đặt hàng Apple II tại triển lãm, gấp đôi số máy Apple I bán được. Một dự án vĩ đại lóe lên trong đầu ông. Để có số tiền đó, Jobs bán đi chiếc xe buýt mini Volkswagen của mình còn Wozniak bán máy tính Hewlett Packard của ông.
Theo Varian, khi nhà bán lẻ thay đổi giá cả theo thời gian – tuần này tăng giá, tuần sau lại giảm giá – Chỉ đến khi làm việc ở Hewlett-Packard, ông mới nhìn thấy máy tính để bàn đầu tiên được gọi 9100A. Rồi nó được phát hiện có thể phẫu thuật cắt bỏ được.
Tuy nhiên, sau lần trở lại Apple, ông đã tỏ ra chịu lắng nghe mọi người hơn, bớt đi vẻ kiêu ngạo và bảo thủ. Khi ấy, máy ảnh, máy quay phim nhan nhản trên thị trường còn thiết bị nghe nhạc thì vừa ít lại vừa kém chất lượng, đáng kể nhất chỉ có thế là máy MP3. Sự thành công nhanh chóng cùng công nghệ “độc quyền” đã biến Steve Jobs trở nên một người quá tự tin và thậm chí là bảo thủ.
Ông rời Philips và trình bày ý tưởng của mình với một số công ty nhưng đều bị từ chối, trừ Apple. Bồi thường là sẽ cùng nhau đi tới một hợp đồng tổng số và nói với một nghệ sĩ: Chúng tôi sẽ đưa cho bạn 20 cent trong mỗi đôla mà chúng tôi kiếm được nhưng chúng tôi sẽ không cho bạn tạm ứng. Và ông đã phải nếm trải dư vị đầy cay đắng của một thất bại mà ông không khi nào nghĩ đến.
Mạng âm nhạc sẽ bị bỏ quên, Press Play sẽ thất bại. Cuối năm 1976, Steve tuyên bố Apple phải thuê một đại diện PR (quan hệ công chúng) để chăm lo kế hoạch quảng bá cho mình. Những “người sản xuất” không là nhân tố duy nhất khiến công ty phát triển nữa mà là những người tiếp thị hoặc marketing.
Rồi, rốt cuộc, ông lại nói tiếp về việc Apple cần phải đổi mới chính mình ra sao, cần phải lấy lại vị trí đã mất của một công ty đổi mới hàng đầu trong lĩnh vực máy tính cá nhân như thế nào. Bang California nghĩ rằng, đây là một ý tưởng tốt và họ đến thảo luận với Apple đồng thời khẳng định: “Các ông không phải làm một lần nữa. Dù ý tưởng về iMac đã được xem xét trước khi Steve tiếp quản, nhưng mọi thứ vẫn còn chưa chắc chắn.
Đó cũng là điều ông thường nói với các cộng sự của mình. Chẳng hạn khi giới thiệu máy nghe nhạc iPod có dung lượng bộ nhớ 30GB, Jobs giải thích rõ, loại máy nghe nhạc này có thể chứa 7. Chẳng bao lâu sau, đậu hũ là món nổi bật trong thực đơn.
Những bài hát thời đầu thì rất chính xác. Nếu họ không được nuôi và chăm sóc những con chó tại cơ quan, họ không bao giờ được nhìn thấy những con vật cưng. Bởi ai cũng hiểu, đằng sau cuộc đổi mới đó ở Apple không ai khác là một Steve luôn biết “nghĩ khác”.
Trong một bài diễn văn với các sinh viên Đại học Stanford, mùa hè năm 2005, Steve Jobs đã trao đổi một cách sâu sắc về những quyết định và sự mạo hiểm của ông tại Apple Computer. Hãy cầm lấy hoặc từ chối”. Kinh nghiệm đầu tiên của Mike Evangelist về điều này xảy ra trong thời gian chuẩn bị cho bài thuyết trình tại Macworld Expo, vào tháng giêng năm 2001, để giới thiệu máy Mac mới có thể ghi được DVD, một khả năng đáng kinh ngạc.